1，巧用双掌连环计
吴用巧妙安排新投梁山的孙立一伙作为内应打入祝家庄内部，孙立是祝家庄教师栾廷玉的师弟。孙立和梁山大军里应外合打破祝家庄。是为“三打祝家庄”的最后一战。同时，吴用令萧让等人乔装打扮，赚了对了梁山有一定好感的大财主李应入伙。
2、智取大名府
为了搭救被囚禁的卢俊义和石秀，宋江兵打大名府。因各种原因（关胜的援军以及宋江病重退兵），没能攻下。次年开春宋江再度出兵大名府。
时值元宵佳节，吴用先派人于北京城中埋伏，里应外合，破城救人。吴用派遣梁山兄弟们装扮成各种身份的人混进大名府。时迁火烧大名府最热闹的地方翠云楼，引发骚乱。梁山好汉里应外合，攻下了大名府，救出了卢俊义和石秀。
3、智赚卢俊义
宋江久慕卢俊义的威名,一心想招取他上山坐第一把交椅,共图大业。吴用扮成一个算命先生悄悄来到卢俊义庄上利用卢俊义正为躲避“血光之灾”的惶恐心里口占四句卦歌并让他书挂墙壁上。吴用在这四句卦歌里巧妙地把“卢俊义反”四个字暗藏于四句之首果然这四句诗写出后被官府拿到了证据大兴问罪之师到处捉拿卢俊义终于把他逼上梁山。
4、吴用使时迁盗甲
呼延灼大军攻打梁山，布下连环马阵，使梁山兵马大败。在无计可施的情况下，金钱豹子汤隆向宋江说到了金枪手徐宁，此人会使钩镰枪法，正好能破连环马阵。徐宁有件祖传宝贝雁翎甲，只要将它偷来，徐宁必会上山。于是吴用命时迁前去盗甲。在汤隆的配合下，终于偷到了雁翎甲，徐宁也被骗上了梁山。大破了连环马。
5、排九宫八卦阵
高、杨二太尉送童贯出征。童贯来到济洲,太守张叔夜劝他用计对付梁山好汉,不可轻敌,被童贯大骂一顿,第二天童贯带领大军,在靠近梁山泊的地方驻扎。宋江吴用早已经商量好计策,等大军到来。对阵中宋江吴用排出九宫八卦阵,大赢童贯率领的大军。
十五回 吴学究说三阮撞筹 五十回 吴学究双用连环计 五十六回 吴用使时迁盗甲 五十九回 吴用赚金铃吊挂 六十一回 吴用智赚玉麒麟 六十六回 吴用智取大名府 七十六回 吴加亮布四斗五方旗 八十五回 吴学究智取文安县
吴用号智多星，大名鼎鼎的梁山泊头号军师。但走心的作者居然故意取名“无用”来糊弄我们，到底居心何在？且不论此举有用无用，吴用能作为梁山泊的第一智囊，自不是浪得虚名。
在第六十一回“吴用智赚玉麒麟”中，吴用扮作算命先生，和李逵上了北京。正所谓上山当得了军师，下山算的了命，吴用小生还真有几把刷子。
叫价银一两，看似摆高人谱子，来得离谱，实则让卢俊义进入了“既出大言，必有广学”的套路。接着又装神弄鬼，整出一个血光之灾来，在卢俊义提出质疑时，故意“改容变色”，付还银子便走，还是套路。一则让卢俊义认为他不是贪财之徒，不口出虚言，二则卢俊义为有义之人，被他一句“把忠言当逆言”一激，定会拦下他，虚心听其谏言，如此一来，正中他下怀，顺势让他写下四句卦歌，诓他路经过梁山泊。
可怜那卢俊义，空有一身武艺，三两下就被绑上山去。于是吴用又来了，并众头领劝说卢俊义落草。眼见软的不成，便设酒宴拖住卢俊义，让李固等人下山，临走前，还不忘“细心嘱咐”李固“卢俊义反”，断了卢俊义后路，那都是后话了。正所谓，吴用算命，一算一个准。
堂堂正正的阳谋摆在卢俊义面前：这梁山，你上，还是不上？不上，被李固害了性命；上，则当了草寇，为后世之人所诟病。归根结底，是命与声誉的抉择。就如宋江，他为何时刻想着招安？说到底，不过为了自己名誉着想，反复推脱这梁山泊主之位，没准是不想沾上“草寇王”之类众矢之的，不忠不孝的声名，包括最后毒死李逵，都是为了一己私欲罢了。可但凡是人，又有几个不贪生怕死？吴用这一手，玩的是人心，狠绝，也很无耻。
如此想来，这卢俊义也栽得不冤，至此踏上了这条梁山泊又黑又大的贼船。吴用，吴用叫的是“无用”，却是一个有用之才，作者给他取名，也带着点讽刺意味吧。曾经他也只是一个私塾先生，默默无名，若不是上梁山泊，他此生也不过是一个无名小卒。只是不知若朝廷重用的都是这等人才，那么大宋或恐不会这么快灭亡？