最佳答案
3次
第一次被击败
当初在博罗镇，路飞第一次看到天上的龙是凯多后，脸上也是充满着震惊。但碍于御田城被凯多的热息毁灭，导致伙伴们生死不明的情况下，他选择了暴走，去迎战凯多。结果失策了，路飞引以为傲的四档在凯多面前，完全没有效果。
第二次被击败
路飞联合索隆等四位超新星一起围攻凯多、大妈。
其效果也很甚微。因为大妈防御无敌，凯多又必须以高级霸气才能伤害他，而五位超新星里只有路飞掌握，索隆得后面才开启大招去对抗凯多。
这一战下来，五位超新星基本都是身负重伤，索隆更是险些丧命。后面的路飞虽然掌握了【霸王色缠绕】，可终究还是抵挡不过来自凯多的猛攻。
第三次被击败
这次真的非战之罪，被CP9暗算，发大招时被CP9拦住了。